Photochemical Formation of Dibenzosilacyclohept-4-yne for Cu-Free Click Chemistry with Azides and 1,2,4,5-Tetrazines

Varování

Publikace nespadá pod Filozofickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.

Autoři	MARTÍNEK Marek FILIPOVÁ Lenka GALETA Juraj LUDVÍKOVÁ Lucie KLÁN Petr
Rok publikování	2016
Druh	Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj	Organic Letters
Fakulta / Pracoviště MU	Přírodovědecká fakulta
Citace
www	http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.6b02367
Doi	http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b02367
Obor	Organická chemie
Klíčová slova	DIELS-ALDER REACTIONS; CYCLOADDITION REACTIONS; BIOORTHOGONAL REACTIONS; LIVING CELLS; GENERATION; REACTIVITY; SIEBENRINGSYSTEMEN; BIOCONJUGATION; CYCLOHEPTYNES; BIOMOLECULES
Popis	Photochemical generation of dibeniOsilacyclohept-4-yne 3 from the corresponding, cydopropenone 1 and its copper-free click reactions are reported. Steady-state irradiation, kinetic, and- transient absorption spectroscopy studies revealed that strained alkyne 3 is rapidly (<5 ns) and efficiently (Phi = 0.58-0.71) photoreleased from 1 and undergoes remarkably fast, selective, and high-yielding 1,3-dipolar cycloaddition with benzyl azide (similar to 20 M-1 s(-1)) or [4 + 2] inverse electron-demand Diels Alder reaction with 1,2,4,5-tetrazines (similar to 260 M-1 s(-1)) in both methanol and acetonitrile.
Související projekty:	Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí Vývoj viditelným světlem aktivovatelných skupin a fluorescenčních značek pro chemii a biologii Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí Výzkumná infrastruktura RECETOX