One-pot method for the synthesis of 1-aryl-2-aminoalkanol derivatives from the corresponding amides or nitriles

Varování

Publikace nespadá pod Filozofickou fakultu, ale pod Farmaceutickou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Autoři

OTEVŘEL Jan ŠVESTKA David BOBÁĽ Pavel

Rok publikování 2020
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj RSC Advances
Fakulta / Pracoviště MU

Farmaceutická fakulta

Citace
www Odkaz na plný text výsledku nebo domovskou stránku výsledku.
Doi http://dx.doi.org/10.1039/d0ra04359a
Klíčová slova amides; cyanides; molecular oxygen
Popis We have identified a novel one-pot method for the synthesis of beta-amino alcohols, which is based on C-H bond hydroxylation at the benzylic alpha-carbon atom with a subsequent nitrile or amide functional group reduction. This cascade process uses molecular oxygen as an oxidant and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride as a reductant. The substrate scope was examined on 30 entries and, although the respective products were provided in moderate yields only, the above simple protocol may serve as a direct and powerful entry to the sterically congested 1,2-amino alcohols that are difficult to prepare by other routes. The plausible mechanistic rationale for the observed results is given and the reaction was applied to a synthesis of a potentially bioactive target.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.