Asymmetric Organocatalyzed Friedel-Crafts Reaction of Trihaloacetaldehydes and Phenols

Varování

Publikace nespadá pod Filozofickou fakultu, ale pod Farmaceutickou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Autoři

ŠVESTKA David OTEVŘEL Jan BOBÁĽ Pavel

Rok publikování 2022
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj Advanced Synthesis and Catalysis
Fakulta / Pracoviště MU

Farmaceutická fakulta

Citace
www https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/adsc.202200180
Doi http://dx.doi.org/10.1002/adsc.202200180
Klíčová slova Friedel-Crafts; Hydrogen-Bond Catalysis; Phenol; Trihaloacetaldehyde; Cinchona alkaloids
Přiložené soubory
Popis Herein we report the asymmetric organocatalyzed method for the Friedel-Crafts reaction between activated phenols and trihaloacetaldehydes. A three-phase screening including 41 compounds was employed to identify a catalyst structure based on 3,5-dinitrobenzamide of 9-amino-epi-cinchonidine as the lead catalytic molecule. Under the optimized reaction conditions, the above catalyst offered trihalohydroxyalkylated adducts in yields ranging from 26 to 92% and enantiomeric ratios within 69:31-99:1. The reaction scope was determined on 29 entries and several follow-up transformations of the enantioenriched products were accomplished.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.