Interpretation of substituent effects on 13C and 15N NMR chemical shifts in 6-substituted purines

Logo poskytovatele

Varování

Publikace nespadá pod Filozofickou fakultu, ale pod Středoevropský technologický institut. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Autoři

STANDARA Stanislav BOUZKOVÁ Kateřina STRAKA Michal ZACHAROVÁ Zuzana HOCEK Michal MAREK Jaromír MAREK Radek

Rok publikování 2011
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj Physical Chemistry Chemical Physics
Fakulta / Pracoviště MU

Středoevropský technologický institut

Citace
www DOI: 10.1039/c1cp20680j
Doi http://dx.doi.org/10.1039/c1cp20680j
Obor Fyzikální chemie a teoretická chemie
Klíčová slova Purine; Nuclear magnetic shielding; Localized molecular orbitals; Conformational dependence
Přiložené soubory
Popis The present work aims to analyze the effects of substituents on the electron distribution in the purine core as reflected by NMR chemical shifts. We collected a comprehensive set of experimental NMR data for a variety of 6-substituted purines and determined the molecular and crystal structures of three derivatives by X-ray diffraction. The density-functional methods have been employed to enable understanding of the substituent-induced changes in the NMR chemical shifts of the atoms in the purine skeleton. Analyses of the nuclear shielding using localized molecular orbitals (LMOs) were used to break down the values of the isotropic 13C and 15N NMR chemical shifts and the chemical shift tensors into the contributions of the individual LMOs. The experimental and calculated trends in the chemical shift of the N-3 atom correlate nicely with the Hammett constants and the calculated natural charges on N-3, whereas the contributions of the LMOs to the N-1 and C-6 chemical shifts are found to be more complex.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.